Durch seine vielfältigen Verwendungen während seiner militärischen Laufbahn brachte von Tippelskirch beste Voraussetzungen für die Schaffung dieses Werkes mit. Langjährige Tätigkeiten im Generalstab des Heeres, vorwiegend im Studium fremder Heere, schufen die Grundlage für die Beurteilung militärpolitischer Zusammenhänge. Den Polen- und Frankreichfeldzug sowie die Vorbereitungen zum Rußlandfeldzug bis zum Beginn des Jahres 1941 erlebte er als Oberquartiermeister IV im Generalstab des Heeres.
Als solcher war er für die Beurteilung der Feindlage verantwortlich und stand zugleich im engen Kontakt mit den führenden militärischen Persönlichkeiten. Im Rußlandfeldzug führte von Tippelskirch ein Jahr lang die 30. Division, zuletzt im Kessel von Demjansk. Danach war er „Deutscher General” bei der italienischen 8. Armee am Don und erlebte in dieser Zeit aus nächster Nähe die militärische Entwicklung zur Katastrophe von Stalingrad und den Zusammenbruch der verbündeten Armeen am Don.
In den Jahren 1943 und 1944 befand er sich in der Mitte der Ostfront, zunächst als Kommandierender General des XII. Armeekorps und im Sommer als Führer der 4. Armee während des Zusammenbruchs der Heeresgruppe Mitte, bis er durch einen Flugzeugabsturz ausfiel. Nach seiner Wiederherstellung führte er vorübergehend die 1. Armee in Lothringen und dann mehrere Monate die 14. Armee an der italienischen Front. Das Kriegsende erlebte er als Oberbefehlshaber der 21. Armee in Mecklenburg.
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